Milo jouera aux côtés d'Amanda Seyfried (Veronica Mars) dans l'adaptation du livre "The Art of Racing in the Rain" au cinéma.
Dans le film Milo interprêtera le rôle de Denny un pilote de course et Amanda interprêtera le rôle d'Eve, sa femme. Le film adapté du livre de l'auteur Garth Stein sera réalisé par Simon Curtis.
Synopsis: (Adapté du roman de Garth Stein publié en 2008) C'est l'histoire de Denny Swift (Milo Ventimiglia), un grand pilote de course et de son chien Enzo. Enzo a une particularité, il croit en la réincarnation et suit donc l'exemple de son maitre pour se préparer à devenir un humain dans sa prochaine vie.