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Leur histoire...

Rory recontre Dean dès le premier épisode. Elle a enfin réussi à entrer dans la prestigieuse école de Chilton et lorsqu'elle qu’elle vide son casier de l’école publique de Stars Hollow, elle tombe sur lui. Alors qu’elle tente le sarcasme, le jeune homme plutôt mignon ne se laisse pas démonter si bien qu’elle finit par réaliser que le garçon existe. C’est le premier coup de foudre de la jeune femme. C’est aussi la première fois qu’elle va remettre ses choix de vie en question ce qui irritera sa mère. Avec qui elle aura sa première vraie dispute à son sujet.

Dean saisit ensuite toutes les occasions pour se rapprocher de Rory. Cependant, celle-ci n’est pas très à l’aise avec les garçons et ne sait pas vraiment comment s’y prendre avec lui. Alors que Dean tente par tous les moyens d’attirer son attention, elle reste indifférente et ne semble montrer aucun intérêt pour lui. C’est seulement dans le cinquième épisode qu’elle réalise que si elle ne dit rien, il risque de rapidement se désintéresser d’elle. C’est à l’anniversaire de la jeune fille que le tout s’officialise plus ou moins. Dean finit par s’incruster à la fin de la fête organisée chez les filles Gilmore et lui offre un bracelet. Puis tout s’accélère. Quelques jours plus tard, alors qu’elle croise Dean chez Tailor, celui-ci finit par briser la glace et l’embrasse sans crier gare. Tellement surprise elle s’enfuit du magasin en volant un article au passage. D’abord chamboulée, elle ne sait pas à qui en parler et décide de garder cette information secrète aux yeux de sa mère, à qui elle raconte tout d'habitude. Là encore, nouvelle source de conflit entre la mère et la fille.

Lorelai joue donc sur la corde sensible et finit par inviter Dean à venir voir un film avec elle. Rory est très gênée et ne sait pas bien comment gérer cette nouvelle situation. La soirée se passe finalement très bien et mère et fille sont plutôt ravies du résultat. C’est même après cet épisode que Lorelai encouragera sa fille à demander à Dean de l’accompagner au bal de Chilton. La soirée ne se déroule pas comme prévu et Dean finit par se battre avec un camarade de classe de Rory, Tristan, qui cherche lui aussi à plaire à la jeune fille. Finalement ils quittent la fête et finissent la soirée chez Miss Patty en lisant un livre. Mais ils s’endorment et ne réalisent pas que Rory découche pour la première fois. Lorelai, restée seule avec sa mère, réalise que sa fille n’est pas rentrée et tente de rationaliser la chose, c’est sans compter le stress de la grand-mère qui finit par la contaminer. Rory et Lorelai finissent encore par se disputer sur un malentendu concernant le jeune homme.

Pour fêter leurs trois mois, Dean surprend Rory avec une soirée en amoureux, il l’invite au restaurant, lui offre un voiture et finit par lui avouer son amour… Le tout tombe à plat lorsque Rory ne sait quoi répondre, Dean est alors frustré et en colère et finit par rompre avec elle. Suite à quoi Lorelai fait tout pour que Rory se sente mieux et ne comprend pas comment Dean a pu lui briser le cœur. Là encore, sur un malentendu, elle finit par en vouloir a Dean, jusqu’à ce que le jeune homme annonce à Lorelai que c’est Rory qui lui a brisé le cœur. Elle réalise alors qu’elle est peut-être responsable du fait que Rory est incapable d’avouer à qui que ce soit qu’elle l’aime, par simple peur d’être blessée. A la fin de la saison, alors que Rory a tenté plusieurs fois de se rapprocher de Dean sans succès, celui-ci finit par refaire un pas vers elle. C’est sans compter Tristan qui a décidé de ne pas laisser passer sa chance. Alors lorsque Dean le retrouve devant l’école avec Rory, il est blessé et se dit qu’elle ne l’aime définitivement pas. C’est ce moment-là que Rory choisit pour lui admettre que c’est lui qu’elle aime.  

Alors qu’Emily et Richard préparent un diner pour célébrer le fait que Rory soit l’une des meilleures élèves de Chilton, ils décident de rencontrer son petit ami. Dean se joint donc au diner du vendredi soir et finit par être passé à la loupe par Emily et Richard. Le pauvre jeune homme ne sait plus que faire pour plaire aux grands-parents de Rory. Pour Richard et Emily, il est clair qu’il n’est pas assez bien et surtout il n’est pas assez éduqué pour être avec Rory.

Dean et Rory semblent filer le parfait amour, mais le neuveu de Luke débarque en ville. Jess, un tantinet mauvais garçon, finit par taper dans l’œil de la jeune fille. Il est séduisant, ne fait rien comme les autres mais surtout, surtout il aime les livres et a une répartie qui n’a pas d’égal. Rory est naïve et prend Jess comme un simple ami avec qui elle lie un lien très fort. Dean voit le jeune homme d’un très mauvais œil et est très rapidement jaloux de celui-ci, ce qui finira pas ennuyer Rory. Leur relation se complique lorsque Jess, juste pour ennuyer, Dean finit par enchérir le panier de Rory lors d’un festival de Stars Hollow. Jess se joue de la situation, trouvant amusant de voir combien Dean est susceptible. Inconsciemment, Jess, grâce à la gentillesse de Rory, creuse un fossé entre Dean et la jeune fille. A plusieurs reprises, Dean sera à deux doigts de rompre à cause de Jess, Rory refusant de réaliser que celui-ci met leur couple en danger. Jaloux au possible, Dean ne sait plus comment gérer la situation avec Jess et finit par devenir envahissant, ce que Rory ne supporte pas du tout. Elle ignore donc ses appels et finit par rendre la situation impossible. Dean se tourne finalement vers Lorelai pour un conseil, mais lorsque même le conseil de Lore ne fonctionne pas il finit par lui admettre qu’il croit que Rory a des sentiments pour Jess.

Dean s’absente un moment de la ville et pendant ce temps Rory doit donner des cours à Jess pour qu’il puisse rattraper son niveau. Mais lorsqu’une soirée tourne mal et qu’ils ont un accident avec la voiture que Dean lui a fabriquée, elle décide d’écrire une lettre a Dean pour expliquer la situation et s’excuser. Dean passe l’éponge apprenant que suite à l’incident Jess est reparti à New York. Mais finalementRory, suite à un coup de téléphone de Jess, finira par sécher les cours et le rejoindre à New York pour passer une journée avec lui. Journée qui lui fera louper la cérémonie de remise des diplômes de sa mère. Personne ne comprend son attitude, ni Jess, ni même Rory elle-même. Lorelai lui explique que finalement il semblerait simplement qu’elle apprécie le garçon bien plus qu’elle ne l’admet. Mais Jess est de retour, la visite de Rory l'a secoué et il décide de revenir en ville pour elle. Elle l’accueille avec un baiser, le surprenant et finit par quitter la ville pour l’été pour éviter Dean et Jess.

En revenant de son voyage, bien qu’indécise, Rory décide de consacrer toute son attention à Dean. Mais cela ne durera malheureusement pas bien longtemps avec Jess qui leur tourne autour, malgré sa nouvelle petite-amie. Lors du marathon de danse, Jess et Rory se donnent en spectacle et Dean finit par rompre devant tout le monde, laissant Jess et Rory perplexes. La jeune fille, blessée et humiliée, finit par quitter le marathon. Jess la rattrape et tente de la consoler. Malgré le fait que Rory et Jess décident finalement de sortir ensemble, Dean tente de reconquérier Rory. Jess et Dean iront même jusqu’à se battre.

Les relations entre Dean et Rory se dégradent de plus en plus, surtout lorsque sa relation avec Jess se complique alors que celle de Dean et Lindsay, sa nouvelle petite amie, fait son bout de chemin. Il décide d’abandonner ses études et de se marier avec elle. Rory est scotchée et n’arrive pas à garder son avis pour elle : elle lui annonce qu’elle trouve cette idée idiote et qu’il devrait penser à son avenir avant de se marier. Dean le prend très mal et décide de ne plus parler avec elle. Mais alors que Dean célèbre son enterrement de vie de garçon, il abuse sur l’alcool et finit par avouer à Luke qu’il a toujours des sentiments pour Rory. Alors que Rory est sur le point de se rendre au mariage de Dean, Luke lui conseille de ne pas y aller sans lui donner de raison. Rory obéit et finit par réaliser qu’elle est blessée par ce mariage.

Dean et Rory renouent le contact peu de temps après le mariage de celui-ci, lorsqu’il lui annonce qu’il risque de la croiser sur le chantier de l'auberge de la libellule. Rory lui assure que ce ne sera pas un souci et est contente qu’il ait trouvé un travail. A force de se croiser, ils finissent par prendre du temps pour discuter et se voir plus que d’habitude. Rapidement, leurs sentiments refont surface et ils perdent la notion du temps lorsqu’ils sont ensemble. Rory remet les pieds sur terre lorsque Dean est gêné alors que Lindsay et sa mère lui apportent à manger sur le chantier de l’auberge. Malgré tout, alors qu’elle est surmenée au lycée et qu’elle n’arrive pas à trouver sa mère, Dean est là pour la réconforter, les rapprochant à nouveau un peu plus.

Mais Dean rend visite à Rory sur le campus de Yale pour lui annoncer qu’il laisse tomber les etudes définitivement pour subvenir aux besoins de Lindsay, Rory est incapable de retenir sa déception et lui dit clairement que ce n’est pas son rôle et qu’il ferait mieux de continuer ses études pour lui-même ! Dean le prend mal mais finit par s’excuser plus tard, admettant à Rory que Lindsay ne voit pas leur relation d’un très bon œil et qu’elle préférerait qu’ils ne se voient plus. Même si Rory comprend, elle lui dit clairement qu’elle ne veut pas d’une amitié cachée. C’est alors que Dean lui admet que peu importe l’avis de sa femme, il continuera de passer du temps avec elle. Alors qu’ils se voient de plus en plus souvent, Dean apprend que Rory a revu Jess et lui dit qu’il serait préférable qu’elle ne le voit plus. Alors qu’ils ont une conversation assez sentimentale, Dean est sur le point d’embrasser la belle mais est interrompu par Lorelai. Ce n’est que partie remise puisque quelques minutes plus tard Dean finit par lui avouer qu’il l’aime toujours et que Lindsay n’a jamais comblé le manque qu’elle avait laissé. Sans gêne, Rory finit par répondre à ses avances et ils finissent par faire l’amour, pour la première fois (dans le dernier épisode de la saion 4). Ce nouveau tournant dans la vie de Rory met Lorelai en colère contre sa fille et contre elle-même en se disant qu’elle a du faire quelques chose de mal si sa fille pense que c’est bien de coucher avec un homme marié.

Finalement, après un voyage en Europe et un temps de réflexion, Rory revient vers sa mère et lui admet que son attitude a été déplacée et qu’elle s’en veut. Elle souhaite faire parvenir une lettre à Dean. Malheureusement, c’est Lindsay qui tombe sur la lettre. Toute la ville est au courant et Dean est publiquement humilié par Lindsay qui vide ses tiroirs par la fenêtre et met le jeune homme à la porte. Rory est attaquée par la mère de Lindsay. Finalement, ils décident de se remettre ensemble et de commencer par se voir seulement sur le campus de Yale, cachant leur relation au reste de Stars Hollow. Mais le problème est qu’ils n’ont aucune intimité, ni sur le campus où Paris rode, ni à Stars Hollow ou il est décemment impossible de parader devant tout le monde après l’histoire avec Lindsay. Pour tenter de calmer le jeu, Lorelai tente un diner à quatre avec Luke et Dean mais la soirée tourne au cauchemar lorsque même Luke finit par s’en prendre à Dean en disant qu’il n’est pas assez bien pour Rory, surtout pas après ce qu’il a fait.

Richard et Emily décident d’organiser une soirée pour Rory, pour lui trouver un bon parti (meilleur que Dean). Mais Rory l’ignore, du moins en début de soirée. Elle fait des plans avec Dean pour la fin de soirée et finit par l’oublier parce qu’elle se rend compte qu’elle passe un agréable moment avec tous les jeunes gens que Richard et Emily ont invité. Elle se sent courtisée et elle rit, découvre un nouveau monde, où l’argent, les sorties et l’alcool ne sont pas un souci. Alors qu’elle apparait sur le pas de la porte, un tantinet pompette, Dean l’aperçoit entourée de jeunes hommes bien plus fringuantss et cultivé que lui et finit par lui admettre que tout ceci n’était pas une bonne idée. Ils ne sont effectivement plus du même monde. Ce moment signera la fin définitive de leur relation (au mileu de la saison 5).

Ecrit par Marion 

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