Lorelai et Max

Lorelai et Max se rencontrent à Chilton. En effet, Max est un des professeurs de Rory. Il est tout de suite attiré par Lorelai et son exubérance. Il va l'inviter à prendre un café mais Lorelai hésite, elle ne veut pas mettre la scolarité et la réputation de sa fille en danger. Mais elle finit par craquer et accepte de sortir avec Max, sans pour autant le dire à sa fille.

Ils finissent par rompre, à cause de Rory et de Chilton, mais il est dur pour eux de ne pas penser à l'autre et ils se remettent ensemble... Max va même demander à Lorelai de l'épouser. Elle répond oui, et leur relation devient vraiment sérieuse.

Mais Max s'aperçoit que si Lorelai le laisse rentrer dans sa vie, elle ne le laisse pas s'occuper de Rory. Puis à sa soirée d'enterrement de vie de jeune fille, Lorelai appelle Chris et elle se rend compte qu'elle ne veut pas l'épouser. Elle le quitte et fuit avec Rory pour quelques jours.

Max a le coeur brisé et a du mal à s'en remettre. Ils se verront plusieurs fois à Chilton. Leur attirance est toujours là, et Max est visiblement encore amoureux de Lorelai, il l'évite donc le plus possible.

Malgrés cela après plus d'un an Max refait surface à Chilton et lui et Lorelai vont se croisé plus d'une fois a diverse occasion. Ils echangeront même un baiser laissant Lorelai bien perplexe sur leur relation. Max tentera alors d'être très clair en lui expliquant qu'il ne veut plus la revoir.