Lorelai et Jason

Les chemins de Lorelai et Jason se croisent (ou plutôt se recroisent puisqu'ils ont été dans le même camp de vacances étant plus jeunes) lors de l'épisode 4x06. Emily tente de faire un apéro dinatoire pour les clients de Richard et Jason qui viennent de s'associer. Lorelai et Sookie sont donc embauchées pour faire de cette soirée un événement inoubliable, mais Jason a d'autre plan, emmener tous les clients à Atlantic City. Lorsqu'Emily informe Lorelai qu'elle n'est plus embauchée pour ce travail, celle ci est folle de rage, pensant que sa mère joue avec elle, mais elle se rend bien vite compte que c'est de la faute de Jason.

Elle décide donc de se rendre à son bureau pour s'expliquer avec lui. Alors que Lorelai passe sa colère sur Jason, celui-ci ne trouve rien de mieux que de l'inviter à diner et de flirter avec elle.

Lorelai se refuse de sortir avec l'associé de son père. Pendant les deux épisodes suivants elle va continuer d'ignorer les demandes de rendez-vous de Jason. Mais alors qu'elle est au match de Yale avec ses parents et Rory et qu'une dispute éclate entre ses parents, sa mère l'en tient responsable. Blessée et en colère, elle décide de rappeler Jason et d'accepter son invitation.

Leur premier rendez-vous est tout d'abord un véritable fiasco, Jason ayant réservé une table dans le salon privé d'un grand restaurant à la mode. Lorelai n'a qu'une envie, de manger avec les autres dans la grande salle. Ils décident donc de rentrer, mais sur le chemin ils admettent être morts de faim, Lore tente alors de l'emmener manger mexicain mais Jason n'aime pas ça. Encore une fois, il font l'impasse et finissent leur premier rendez-vous dans un supermarché.

Leur histoires grandit au fur et à mesure des épisodes, mais ils décident de garder leur relation secrète compte tenu du fait que Jason est l'associé de Richard. Lorsque leur relation devient sérieuse et que Jason décide de donner une clé a Lorelai, celle-ci tente de parler avec sa mère de cette relation cachée. Malheureusement, le même soir, avant même que Lorelai ne puisse dire un mot, Emily ne fait que critiquer Jason puis elle fait une blague sur le fait qu'il serait parfait pour Lorelai. Celle-ci, vexée, décide de ne plus rien dire du tout.

Emily demandera même à Jason et Lorelai de faire semblant d'être un couple pour l'une de ses soirées mondaines. Leur relation devient de plus en plus sérieuse jusqu'au soir où le père de Jason décide de parler à nouveau avec Richard (le père de Jason avait forcé Richard a démissionner quelques saisons plus tôt). Lors du diner chez les Gilmore, le père de Jason annonce qu'il va poursuivre leur société et qu'il va couler Richard et Jason. Et lors de la même conversation, il lance sans pudeur devant toute l'assemblée que son fils et Lorelai ont une relation depuis plusieurs mois. Tout le monde reste choqué par cette annonce.

Alors que Jason tente de raisonner son père et de promettre a Richard de trouver une solution concernant les poursuites, Richard tourne le dos à Jason et fait affaire avec son ancien rival. Lorelai est alors effarée d'apprendre que son père va poursuivre Jason et liquider sa société. Jason est ruiné, sans clients et sans affaire. Il ne peut plus travailler sauf s'il change d'Etat et qu'il recommence tout. Lorelai tente alors de parler avec son père, voulant le raisonner, mais se fait disputer comme une enfant à qui on reproche de ne penser qu'à son petit ami et non pas à sa famille.

Jason n'a d'autre solution que de poursuivre à son tour Richard, s'il veut garder un minimum de dignité et retrouver des clients. Lorelai lui explique qu'elle ne peut pas vivre une histoire avec un homme qui poursuit sa famille et rompt avec lui.

Lors du final de la saison 4, alors que l'auberge de la libellule ouvre ses portes au public et que Lule avoue ses sentiments à Lorelai, Jason fait irruption. Il n'a qu'une idée en tête, reconquérir Lorelai.

Mais celle-ci n'a pas changé d'avis et campe sur ses positions. Leur histoire s'arrête donc.